კარიერა

1988 წელს, პიტმა ითამაშა პირველად მთავარი როლი ფილმში "მზის ბნელი მხარე" (The Dark Side of the Sun), სადაც ის თამაშობს ახალგაზრდა ამერიკელს, რომელიც ოჯახმა წაიყვანა ადრიატიკში რათა განეკურნათ კანის დაავადებისგან. ფილმი გადაღებულია იუგოსლავიაში, 1988 წლის ზაფხულში. ფილმის გადაღებები უკვე სრულდებოდა, როდესაც ომი დაიწყო და უმეტესობა გადაღებული კადრების დაიკარგა; ფილმი წლების შემდეგ გამოვიდა. პიტმა შემდეგ მონაწილეობა მიიღო სატელევიზიო ფილმში "ახალგაზრდა სიკვდილისთვის? (Too Young to Die?), ფილმი მოგვითხრობდა გაფუჭებულ თინეიჯერზე, რომელსაც მკვლელობის გამო სიკვდილით დასჯა მიუსაჯეს. პიტმა აგრეთვე ითამაშა ნარკომანი, ბილი კანტონი, სადაც პარტნიორობას ჯულიეტ ლიუისი უწევდა.
პიტმა პუბლიკის ყურადღება მიიპყრო მეორე ხარისხოვანი როლით ფილმში ტელმა და ლუიზა, სადაც იგი თამაშობდა კრიმინალს, რომელიც დამეგობრდება ტელმასთან (ჯინა დევისი). მისი სასიყვარულო სცენა დევისთან, სადაც პიტი გვევლინება წელს ზევით შიშველი, კოვბოის ქუდში, განიხილება როგორც "სიმბოლური", რომელიც ხშირად მოწმობს და საზღვრავს პიტს როგორც "სექს სიმბოლოს".
ტელმა და ლუიზას შემდეგ, პიტმა კეტრინ კინერთან და ნიკ კეივთან ერთად ითამაშა ტომ დიკილიოს მცირე ბიუჯეტიან ფილმში, ჯონი სუედე (1991). მან შეასრულა უცნაური მეოცნების როლი რომელიც მიისწრაფვის რომ გახდეს ცნობილი როკერი. "ცივი მსოფლიოს" შემდეგ პიტმა ითამაშა რობერტ რედფორდის ფილმში "A River Runs Through It", 1992 წელს. 1993 წელს ითამაშა ფილმში კალიფორნია, სადაც იგი თამაშობდა სერიული მკვლელის როლს, ჯულიეტ ლიუსთან და დევიდ დუხოვნისთან ერთად.